20世纪60年代冷战期间，英国间谍亚历克·利马斯（理查德·伯顿饰）在西柏林驻扎多年从事间谍业务。然而，在看到潜伏在东德的同事被东德边防部队枪杀后，亚历克回到了英国秘密情报局总部，接受了保密的终极任务。为了渗透到东德，亚历克故意暴露自己的弱点，甚至是他堕落的一面，以分离东德情报机构负责人蒙特（彼得·范·艾克饰）和他的下属费德勒（奥斯卡·韦纳·奥斯卡·维尔纳饰）之间的关系，瓦解他的权力。然而，在神秘的双面间谍面具下，亚历克逐渐发现自己只是一枚微不足道的棋子，他内心的道德判断和越来越模糊的善恶区分也折磨着亚历克。这部电影改编自1963年出版的同名间谍小说。这部电影获得了6个奖项，并获得了4次提名。1966年，理查德·伯顿获得第38届奥斯卡金像奖最佳男主角提名。